Bảo lãnh, thế chấp, tiền mặt – Fred Trump chuẩn bị sẵn mọi phương án và không để cho canh bạc rủi ro nào động đến cậu con trai của mình.

Cuối thập niên 1980, các canh bạc lớn của Donald Trump lần lượt bể hụi. Hãng hàng không “Phi thuyền Trump” không trả nổi nợ vay trong suốt 15 tháng. Khách sạn Plaza chìm ngập trong nợ nần, phá sản trong vòng bốn năm. Các sòng bạc ở thành phố Atlantic, cũng ngập trong nợ, từng cái một tuyên bố phá sản.

Thứ duy nhất chưa bị phá thủng là tấm lưới an toàn của người cha Fred Trump. Ngay khi tình hình tài chính của Donald Trump sắp vỡ sụm, các công ty hợp danh và công ty gia đình ngay lập tức tăng cường đóng góp cho Donald cùng những người con. Giữa năm 1989 và 1992, theo số liệu khai thuế, bốn tổ chức do Fred Trump lập ra để hỗ trợ các con mình đã trả cho Donald Trump tổng cộng số tiền tương đương thời giá hiện tại là 8,3 triệu đô.

Sự hào phóng của Fred Trump cũng cho Donald một chỗ dựa sống còn khi con trai ông cầu xin sự giúp đỡ từ các ngân hàng cho khoản vay khẩn cấp vào năm 1990. Với quá nhiều dự án thua lỗ, Donald Trump không có bao nhiêu tài sản thế chấp đáng kể để vay tiền. Điều chưa từng được tiết lộ là Donald đã sử dụng phần của mình trong đế chế mini và dự án cho người lớn tuổi ở East Orange làm thế chấp để vay thêm 65 triệu đô.